Spesso si sente dire che padre Pio era una persona rude, dal carattere scontroso e burbero, uno che incuteva timore. Ma le risposte dure e la severità con cui trattava i peccatori erano solo una parte della sua personalità. Chi lo ha conosciuto bene può testimoniare che era anche un uomo di una dolcezza infinita. 
Ad esempio Agide Finardi, imprenditore di Bolzano che fu intimo amico del Frate santo dal 1949 fino alla morte. «Padre Pio diceva di essere un mistero anche per se stesso – mi ha raccontato Finardi –. Sapeva sempre tutto, conosceva i nostri pensieri e leggeva dentro di noi come in un libro. Ma era un uomo di una tenerezza unica. Quando lo lasciavo per tornare a Bolzano mi abbracciava, mi stringeva, e aveva le lacrime agli occhi come un genitore che sta per perdere un figlio».
«Posso dire di non avere mai conosciuto nessun’altra persona capace di tenerezze come lui», ha dichiarato il giornalista Giovanni Gigliozzi, il primo a far sentire la voce del Padre alla radio.
«Con gli amici, padre Pio dimostrava un affetto che commuoveva», mi ha raccontato don Attilio Negrisolo, sacerdote padovano, che fu grande amico del Padre e che per averlo strenuamente difeso contro le accuse del Sant’Uffizio venne perseguitato per tutta la vita. «Quando arrivavo a San Giovanni e andavo a trovarlo in convento, subito si informava se avevo trovato un alloggio comodo e se avevo bisogno di qualcosa. Preoccupato, chiedeva se doveva fare personalmente una telefonata e sincerarsi che tutto fosse a posto. Stavo a San Giovanni qualche giorno e quando poi veniva il momento di ripartire, il Padre diventava triste. “Ma come? Già te ne vai?”, diceva e poi voleva essere baciato sulle guance. “Non ho sentito lo schiocco!”, si lamentava serio quando i baci non facevano rumore. Per lui più erano “rumorosi” e più erano sinceri».
«Rimase sempre legato agli amici che aveva lasciato a Pietrelcina, il suo paese natale – mi ha spiegato il dottor Manfredi Saginario, pronipote di padre Pio –. Quando andavo a trovarlo si informava accuratamente, voleva sapere da me ogni cosa sui suoi vecchi compagni di giochi, come stavano, cosa facevano, e mi incaricava di portare loro i suoi saluti».
«Con gli amici, padre Pio era spassoso – ha testimoniato padre Marciano Morra, suo confratello per quasi vent’anni –. Era come stare accanto ad un papà affettuoso. Si preoccupava di ciascuno, era sempre pronto ad incoraggiare e sostenere, consolare e sollevare lo spirito con battute e storielle divertenti».
«Amava giocare a bocce con gli amici nell’orto del convento – ha riportato Emanuele Brunatto, uno dei grandi confidenti del Padre e uno dei suoi più accesi difensori –. Ed era impressionante vederlo maneggiare le bocce con le mani coperte dai mezzi guanti, sotto cui sanguinavano le stigmate. A volte, sotto il riflesso del sole, si vedeva splendere il sangue tra le maglie del tessuto del guanto. La cosa metteva sempre un po’ di timore nei presenti, ma lui allora ti guardava e ti disarmava con un sorriso semplice e gioioso».
Quando un amico gli chiedeva una grazia, difficilmente padre Pio rifiutava. Ascoltava i problemi, si commuoveva, piangeva persino. E poi si metteva a pregare. Giovanni Baldazzi aveva conosciuto il Padre nel 1950. Da comunista ateo si era convertito ed era diventato suo amico. Nel 1965 si rivolse a lui per un dramma familiare. «Mio padre aveva un cancro allo stomaco – ha raccontato –. I medici gli avevano dato venti giorni di vita. Subito lo portai da padre Pio. Come lo vidi gli spiegai che con me c’era il babbo e che era rimasto nel corridoio insieme a tutta l’altra gente. Mi chiese come si chiamasse e risposi che il suo nome era Carlo. Allora padre Pio si mise a gridare: “Carlo! Dove sei Carlo?”. Mio padre rispose e, quando lo ebbe davanti, padre Pio gli diede un pugno nello stomaco con la mano coperta dal mezzo guanto. Poi lo abbracciò e gli disse: “Vai e non ti preoccupare!”. Mio padre si mise a piangere e lui sorridendo: “Sei un piagnucolone e la prossima volta non ti abbraccio più perché mi fai sfigurare. Noi siamo della classe di ferro”. Erano tutti e due del 1887. In quel preciso istante, mio padre si sentì meglio. Erano tre mesi che non mangiava né carne e né pane [...]. Quello stesso giorno [...] al ristorante si mangiò pastasciutta, pollo allo spiedo, insalata, dolce e caffè, e bevve vino. Morì dieci anni dopo di polmonite». 
Carlo Campanini, il grande attore che fu uno dei figli spirituali più vicini a padre Pio, raccontò un episodio straordinario. «Era il 1953 ed ero andato dal Padre con tutta la mia famiglia. Quel giorno, gli presentai una ragazza che avevo conosciuto lì in paese. Aveva circa 25 anni e mi aveva impressionato il disturbo cui era affetta: ogni dieci secondi emetteva una specie di strano singhiozzo, quasi un grido. Mi avevano detto che ne soffriva da anni e nessun medico era riuscito a guarirla. Padre Pio la guardava intensamente, poi si mise a parlare con noi. Il singhiozzo della poverina continuava e ad un certo punto il Padre disse bruscamente: “Adesso basta!”. Più tardi, la ragazza e le persone che l’accompagnavano partirono per tornare a casa. Venni a sapere che mentre erano in auto sentirono all’improvviso un fortissimo profumo di viole al punto che l’autista aveva detto: “Qui c’è padre Pio!”. In quel preciso momento la ragazza aveva smesso di avere il singhiozzo. In seguito ne parlai con il Padre e lui, ricordando l’episodio, mi disse: “Poverina, mi faceva tanta pena...”».
Capitava anche che agli amici predicesse il futuro. Come fece ad esempio con il card. Giovanni Battista Montini nel 1959, quattro anni prima che fosse eletto papa col nome di Paolo VI. Montini era un suo carissimo amico. In quell’anno, il commendator Alberto Galletti di Milano scrisse a padre Pio per chiedere una benedizione per Montini che allora era arcivescovo della città lombarda. Il Padre rispose scrivendo: «Mando non una, ma una fiumana di benedizioni al cardinale Montini. E aggiungo la mia indegna preghiera. Ma tu di’ all’arcivescovo che, dopo questo, sarà lui il Papa. Si prepari. Hai capito che glielo devi dire?». Il 21 giugno del 1963 Montini fu eletto papa.
L’amore di padre Pio per gli amici si manifestava anche quando venivano a mancare. Un esempio è dato dalla morte del dottor Guglielmo Sanguinetti, suo stretto collaboratore nel progetto della Casa Sollievo della Sofferenza. Sanguinetti morì nel 1954. Scrisse a questo proposito Cleonice Morcaldi, figlia spirituale di padre Pio, nel suo diario: «Ricordo il dolore che sentì il Padre alla morte del suo carissimo figlio spirituale, il dottor Sanguinetti, che tanto amò e tanto lavorò per la sua opera, la Casa Sollievo. Io ero in casa sua quando arrivò il Padre accompagnato da un confratello. Vedemmo il Padre avvicinarsi al letto del defunto, inginocchiarsi, abbracciarlo e pregare. Quando si alzò, dopo una decina di minuti, il suo volto era bagnato di lacrime».